Энди Стицер - застенчивый 40-летний интроверт, работающий контролером на складе в магазине электроники Smart Tech. Он бросил попытки заняться сексом после нескольких неудачных попыток и живет один в квартире с коллекцией фигурок и видеоигр. Когда разговор за игрой в покер с коллегами Дэвидом, Джеем и Кэлом заходит о его прошлых сексуальных подвигах, они узнают, что втайне он все еще девственник.
На следующий день Энди с ужасом обнаруживает, что все остальные на работе узнали об этом секрете, включая их начальницу Полу, которая увлеклась им и позже в частном порядке предлагает лишить его девственности. От унижения он чуть не увольняется с работы, но Дэвид утешает его и советует еще раз попробовать заняться сексом. Дэвид, Джей и Кэл намерены помочь Энди добиться этого. Они дают разные советы о том, как общаться с женщинами.
Дэвид приглашает его присоединиться к ним на мероприятие по быстрым свиданиям, и он безуспешно пытается возобновить там отношения со своей бывшей девушкой Эми. Джей тащит Энди на различные светские мероприятия, записывает его на болезненную эпиляцию груди и сводит с проституткой, что заканчивается плачевно. Кэл советует Энди быть уверенным в себе и задавать женщинам вопросы, а не обсуждать себя. Он практикует это на продавщице книжного магазина по имени Бет, которая быстро интригует его. Дэвид дарит Энди свою коллекцию порнографии, поощряя его к мастурбации.
В конце концов Энди назначает свидание клиентке по имени Триш Пидмонт. В конце первого свидания они почти занимаются сексом, но их прерывает ее дочь-подросток Марла. Триш предлагает отложить секс, и Энди с энтузиазмом соглашается; они решают воздерживаться до 20-го свидания. В последующие недели их отношения развиваются. Она поддерживает мечту Энди открыть свой бизнес и помогает финансировать его, продавая его коллекционные вещи. После того как Марла спорит с Триш по поводу необходимости противозачаточных средств, Энди берет ее с собой на групповую информационную сессию в клинику сексуального здоровья, где ее высмеивают за то, что она девственница. Энди признается в своей девственности, чтобы защитить ее, чем завоевывает уважение Марлы.
Тем временем Дэвид переживает эмоциональный срыв на работе из-за своей одержимости Эми. Он дает обет безбрачия, что приводит к тому, что Пола передает свои обязанности по продажам Энди на день, а затем повышает его до менеджера этажа из-за высокой квоты продаж. Кэл берет на себя прежнюю роль Энди и нанимает на работу в магазин женщину по имени Бернадетт, надеясь свести ее с Дэвидом, чтобы тот смог забыть Эми. После того как девушка Джея, Джилл, расстается с ним из-за его неверности, он признается Энди, что секс может разрушить отношения. После примирения с Джилл Джей приглашает Энди и остальных в ночной клуб, чтобы отпраздновать ее беременность.
Триш пытается инициировать секс с Энди на их двадцатом свидании и расстраивается, когда он сопротивляется. Они ссорятся, и Энди уходит, чтобы встретиться со своими друзьями в ночном клубе. Он напивается и уходит с Бет, чтобы заняться сексом в ее квартире. Кэл уговаривает Дэвида и Бернадетт переспать, а Марла убеждает Триш помириться с Энди. В квартире Бет Энди протрезвел и решил уйти, не занимаясь сексом, как раз в это время приходят его друзья и уговаривают его вернуться к Триш.
Энди возвращается в свою квартиру, где его ждет Триш. Она увидела коллекцию порнофильмов Дэвида; он пытается объяснить, но она убегает в тревоге и отвращении, боясь, что Энди может быть сексуальным маньяком. Преследуя ее на своем мотоцикле, Энди сталкивается с ее машиной, пролетая через борт грузовика с рекламными щитами. Она бросается к нему, и Энди наконец признается, что он девственник. Триш чувствует облегчение и принимает его, и они признаются друг другу в любви. В конце концов они женятся на пышной церемонии со всеми присутствующими, выручив за нее около 500 000 долларов от продажи его фигурок, а затем впервые занимаются сексом. Фильм заканчивается музыкальным сопровождением, в котором все герои поют и танцуют под песню «Aquarius/Let the Sunshine In».
