Разведенная Хелен записывается на курсы выживания на Аппалачской тропе для начинающих. Разыскивая своего брата Дункана, чтобы дать ему ключи от дома, она видит друга своего брата Джейка.
Бывший Хелен Майк звонит ей и напоминает, что сегодня была бы шестая годовщина их свадьбы, и она вспоминает об этом. Джейк и Дункан были на свадьбе и не одобряли неуклюжего Майка.
По дороге из Питтсбурга Хелен заглядывает к Джиджи, бабушке, которая их вырастила. Остановившись в указанном мотеле в Коннектикуте, на следующее утро молодой гид Бекетт проводит для них инструктаж по путешествию. Представив себя, Хелен 40+ обнаруживает, что она одна из самых старших участников, что с радостью отмечает ее товарищ по походу Хью. Затем она шокирована, увидев Джейка.
Позднее, когда Джейк не хочет уходить, Хелен предлагает им не общаться и держать свою связь в тайне. Вскоре после того, как автобус высаживает группу в начальной точке 50-мильного похода, Хелен сразу же ранит ногу. Джейк, врач и дипломированный врач скорой помощи, перевязывает ей рану и поздравляет с разводом.
Вскоре Хелен ругают за то, что она наступила на бревно - одно из многих правил, которые они должны были запомнить. Они учатся ставить медвежьи петли, чтобы защитить себя и свою еду. Соседка Хелен по палатке Винди «запала» на Джейка, но Хелен видит в нем только незрелость.
На следующее утро Хелен просит Джейка помочь ей справиться с мозолями, так как она выбрала неправильную обувь и не предотвратила их появление. Бекетт частично обвиняет Мейсона, туриста с Уолл-стрит, в том, что он не был командным игроком, подталкивая всех.
Ветреная пытается привить позитивное мышление. Все знакомятся друг с другом, Хью рассказывает, что был начинающим актером, а теперь продает страховки. Когда они остаются наедине, Хелен спрашивает Джейка о его пристальном взгляде и навязчивом поведении. Он говорит, что просто боится, что она вернется к Майку, так как он недостаточно хорош для нее.
После десятидневного похода Бекетт заставляет их повторить маршрут, разбившись на группы по скорости. Он настаивает, чтобы Мейсон пошел с теми, кто идет медленнее, чтобы способствовать сплочению коллектива. Перед отъездом Бекетт приходит в ярость, когда находит список личных целей Хелен, который она случайно обронила. Никто не заявляет об этом, но Джейк спокойно показывает, что знает, а затем вручает ей кое-что, чтобы она прочитала позже.
В походной группе Хелен сплетничают о Джейке и Уинди, предполагая, что между ними есть химия, так как упоминается быстрый поцелуй. Пока все сверяются с картой, Хью по глупости играет в балансир на гнилом бревне и ломает ногу, а Мейсон замирает. Хелен отправляется за помощью.
Хелен настигает ведущую группу после наступления ночи, и они решают отправиться на поиски на рассвете. Разбив палатку с Джейком, она рассказывает ему о своем среднем брате Натане. Он утонул, когда Хелен было шесть лет, и она чувствовала себя ответственной за это. Семья распалась, их бросил отец, а затем и мать. Они оба ревнуют: Джейк - из-за того, что она принимает постоянные сообщения Майка, а Хелен - из-за его поцелуя с Уинди, хотя это было во время игры «Правда или желание».
Рано утром они несут Хью на импровизированных носилках к ожидающей их машине скорой помощи в трех милях от дома. На следующий день они отдыхают и общаются, а когда наступают сумерки, Хелен разыскивает отсутствующего Джейка. Он с благодарностью обнимает ее, а затем объясняет, что унаследовал дегенеративное заболевание глаз и постепенно слепнет. Эта болезнь поражает его в основном ночью, и именно поэтому он не мог найти свои потерянные очки, а также потому, что перестал заниматься медициной. Они почти целуются, но их прерывают.
На следующий день в мотеле планируется караоке и другие прощальные мероприятия, но Хелен уклоняется от них, услышав, что у Джейка кто-то есть дома. По дороге к Джиджи она думает только о нем. Наконец, прочитав стихотворение Пабло Неруды, которое он ей подарил, она понимает, что у него есть к ней чувства. Джиджи считает, что поездка
На следующий день в мотеле планируется караоке и другие прощальные мероприятия, но Хелен уклоняется от них, услышав, что у Джейка кто-то есть дома. Поехав к Джиджи, она может думать только о нем. Прочитав наконец стихотворение Пабло Неруды, которое он ей подарил, она понимает, что у него есть к ней чувства. Джиджи считает, что поездка изменила ее и она может быть влюблена.
Когда приходит Дункан, Хелен извиняется и обещает быть лучшей сестрой. Он настаивает на том, чтобы она пошла с ним и Джиджи праздновать день рождения. Появляется Джейк, и они наконец-то целуются, после того как он признается, что любит ее уже много лет. Фильм заканчивается монтажом, на котором Бекетт неоднократно обращается к новым группам туристов, что приносит ему огромное счастье.
