Билли Мэдисон — тупой, незрелый и избалованный 27-летний наследник Madison Hotels, компании из списка Fortune 500, основанной его отцом, Брайаном Мэдисоном. Вместо того чтобы готовиться к тому, чтобы взять на себя управление семейным бизнесом, Билли проводит дни, веселясь с друзьями и устраивая беспорядки в поместье. После того, как он позорит своего отца во время важной деловой встречи, Брайан, который скоро уходит на пенсию, решает передать управление компанией своему коварному вице-президенту Эрику Гордону.
Когда Билли просит дать ему еще один шанс, Брайан раскрывает, что подкупал учителей, чтобы помочь Билли закончить школу. Они заключают сделку: Билли должен пройти все классы с 1 по 12, потратив по две недели на каждый, чтобы доказать, что он способен управлять компанией. Билли возвращается в начальную школу, где постепенно завоевывает уважение одноклассников и учительницы Вероники Воун, особенно после того, как заступается за одноклассника.
Быстрый академический прогресс Билли вызывает беспокойство у Эрика, который шантажирует директора начальной школы Макса Андерсона, раскрывая информацию о его прошлом в качестве профессионального рестлера «The Revolting Blob», который случайно убил соперника на ринге. Он использует это, чтобы Макс ложно заявил, что Билли подкупил его. В результате Брайан отменяет соглашение и восстанавливает Эрика в качестве своего преемника. Разочарованный Билли бросает школу, но Вероника и его бывшие одноклассники вдохновляют его вернуться. Позже Макс признается в правде, и Брайан позволяет Билли возобновить соревнование. Когда Эрик возражает, Билли предлагает устроить академическое десятиборье, чтобы решить вопрос.
После серии соревнований Билли выходит вперед с небольшим преимуществом. В финальном раунде — викторине в стиле Jeopardy! — Эрик выбирает «отражение общества в литературе» в качестве финальной категории для Билли. Билли затрудняется с ответом, но выбирает «деловую этику» в качестве финальной категории для Эрика. Неспособный ответить, Эрик впадает в истерику, направляет пистолет на Билли и останавливается Максом, который надевает свой костюм Revolting Blob. Затем Эрик пытается навредить Веронике, но его застреливает Дэнни Макграт, бывший одноклассник, которого Билли когда-то издевался, а позже извинился.
На выпускной церемонии Билли объявляет, что не будет принимать управление Madison Hotels, а доверяет компанию лояльному операционному менеджеру Карлу Альфонсу. Билли выражает желание поступить в колледж и посвятить себя преподавательской карьере, в то время как побежденный и раненый Эрик наблюдает за этим с разочарованием.
