Выиграв свой первый чемпионат Тура в 1996 году, Хэппи Гилмор сделал успешную карьеру на поле для гольфа, завоевав еще пять золотых курток. У него также пятеро детей с женой Вирджинией Венит. Однако в 2014 году Хэппи случайно убивает ее, когда один из его ударов попадает ей в голову, оставляя его с их пятью детьми. Чувствуя себя опустошенным и виноватым, Хэппи выбрасывает клюшки для гольфа, поклявшись никогда больше не играть в гольф. Вскоре Хэппи становится алкоголиком и теряет все, включая дом своей бабушки, который достался ему по наследству.
В 2025 году Хэппи работает в супермаркете и живет с дочерью Веной, а его четверо сыновей разъехались. Вена - талантливая танцовщица, и ее учитель танцев рекомендует Хэппи отдать ее в балетную школу в Париже, которая стоит 75 000 долларов в год, в течение четырех лет. Во время работы к Хэппи обращается Фрэнк Манати, генеральный директор компании Maxi Energy Drink и новой лиги по гольфу Maxi Golf, которая вот-вот откроется. Фрэнк хочет, чтобы Хэппи стал звездой лиги. Хэппи отказывается, но с помощью Джона Дэйли снова начинает играть в гольф, желая выиграть достаточно денег, чтобы Вена смогла поступить в балетную школу.
Хэппи отправляется на поле для гольфа, чтобы снова начать играть. Во время игры он сильно напивается и разбивает свой гольф-карт, из-за чего у него возникают проблемы с законом. Суд соглашается снять с него все обвинения, если Хэппи пройдет радикальную программу лечения от алкоголизма и не будет вступать в драки. Руководителем программы лечения оказывается Хэл Л., сиделка, которая издевалась над бабушкой Хэппи.
Вена и Джон убеждают Хэппи серьезно тренироваться и принять участие в следующем турнире Tour Championship, что он и делает. Хэппи встречает старых товарищей, в том числе Дага Томпсона, президента Тура, который говорит Хэппи, что обеспокоен тем, что Макси Гольф быстро растет. Хэппи предлагает устроить соревнование между двумя лигами, на что Даг предлагает провести матч, в котором пять лучших игроков из каждой лиги будут соревноваться друг с другом. Даг говорит игрокам, что пять лучших игроков следующего чемпионата будут соревноваться с Maxi Golf. Хэппи с помощью своего нового кэдди Оскара Мехиаса показывает хорошие результаты на Tour Championship в первых трех раундах, но терпит крах в четвертом раунде в День матери, так как видит видения Вирджинии на поле и напивается, и занимает шестое место. Победитель, Билли Дженкинс, объявляет, что на самом деле он состоит в Лиге Макси-гольфа, поэтому Хэппи получает право участвовать в соревнованиях.
Находясь в психиатрической клинике после поражения от Хэппи на чемпионате 1996 года, Шутер МакГэвин получает освобождение от ответственности от Манати, который предлагает ему место в своей лиге. Он объясняет МакГэвину, что у всех игроков тура, включая Дженкинса, перерезана подвздошная связка, что увеличивает их дальность броска, и просит его присоединиться к Maxi Golf в качестве капитана. Недовольный этим, а также тем, что «экстремальная» версия гольфа Манати слишком сильно отклоняется от традиционной игры, МакГэвин сбегает. Хэппи и МакГэвин пересекаются на могиле Вирджинии, где они ненадолго ссорятся, но затем заключают перемирие. Хэппи отправляется на встречу со Слимом Петерсоном, сыном Чаббса, который прощает его за смерть. С его помощью и с помощью МакГэвина Хэппи, Рори Макилрой, Брайсон Дешамбо, Брукс Кёпка и Скотти Шеффлер готовятся к матчу с Макси Гольфом.
Во время матча Шеффлер получает дисквалификацию в первом же матче после того, как ударил своего соперника. Несмотря на то, что поле имеет преимущество перед Maxi Golf, так как все их гольфисты - дальнобойщики, традиционным гольфистам удается сделать счет 2:2 с помощью МакГэвина, который заменяет Кёпку после его травмы. Затем Хэппи и Дженкинс встречаются лицом к лицу, чтобы определить, кто победит в соревновании. У Хэппи есть шанс сделать путч для победы, но Манати изменяет грин так, что путч становится невозможным. Тогда он заключает с Хэппи сделку: если Хэппи промахнется, то ему придется вступить в Макси-гольф. Если же он сделает это, то Манати должен будет закрыть Maxi Golf, выкупить дом Хэппи, оплатить балетную школу Вены и открыть новый итальянский ресторан для Оскара. С помощью последнего Хэппи пробивает путт и выигрывает соревнование.
После этого, когда Хэппи празднует трехмесячную трезвость, Хэла разоблачают как мошенника и арестовывают. Энергетический напиток Maxi был снят с производства после того, как выяснилось, что он вызывает серьезные проблемы со здоровьем полости рта, в результате чего компания Manatee разорилась. Хэппи провожает своих детей в аэропорт, чтобы улететь в Париж, обещая присоединиться к ним после участия в British Open. После взлета самолета он понимает, что в его новой машине нет аккумулятора, и уходит.
