Ли Холлоуэй - социально неуклюжая и эмоционально чувствительная младшая дочь из неблагополучной семьи. После того как ее поместили в психиатрическую больницу после экстремального случая членовредительства, она пытается вернуться к нормальной жизни.
Ли учится печатать и устраивается на работу секретарем к эксцентричному, но требовательному адвокату Э. Эдварду Грею. Грей объясняет, что она слишком квалифицирована для этой работы, так как набрала больше баллов, чем все, с кем он когда-либо проводил собеседования, и предупреждает ее, что это «очень скучная работа», так как они используют только печатные машинки; Ли, однако, соглашается работать в таких условиях, так как ей «нравится скучная работа».
Хотя поначалу кажется, что Грея сильно раздражают опечатки и другие канцелярские ошибки Ли, вскоре становится очевидно, что его сексуально возбуждает ее покорное поведение. Когда Грей обнаруживает ее склонность к членовредительству, он вступает с ней в конфронтацию и требует, чтобы она больше никогда не причиняла себе вреда. Однажды Грей заставляет ее перегнуться через его стол и отшлепать после того, как она допустила орфографическую ошибку в письме; Ли оказывается возбуждена этим испытанием.
Вскоре между ними завязываются BDSM-отношения. Ли переживает сексуальное и личное пробуждение во время садомазохистских сексуальных контактов с Греем и глубоко влюбляется в него. Напротив, Грей проявляет неуверенность в своих чувствах к Ли, а также стыд и отвращение к своим сексуальным привычкам. Он начинает отдаляться от нее, несмотря на то, что она намеренно продолжает делать ошибки при наборе текста в надежде получить больше телесных наказаний.
В этот период Ли пытается завязать более традиционные отношения с другом семьи Питером. Она занимается с ним вялым сексом, во время которого его смущает ее желание быть отшлепанной. После того как Ли посылает Грей конверт с червяком, он перегибает ее через свой стол и заставляет снять юбку и нижнее белье, а затем мастурбирует у нее за спиной и эякулирует на ее голые ноги. После этой встречи Грей увольняет Ли.
Позже Питер делает предложение Ли, которая неохотно соглашается. Однако во время примерки свадебного платья она убегает и бежит в офис Грея, чтобы признаться ему в любви. Грей, все еще не уверенный в их отношениях, проверяет Ли, приказывая ей сидеть в его кресле, не двигая руками и ногами, пока он не вернется. Ли охотно подчиняется, несмотря на то, что ей приходится мочиться в платье, так как ей не разрешают пользоваться туалетом.
Проходит несколько часов, пока несколько членов семьи и друзей по отдельности посещают Ли, пытаясь попеременно то отговорить, то подбодрить ее, а Грей наблюдает за происходящим издалека, полностью поглощенный тем, как Ли подчиняется. Ее отказ покинуть офис, считающийся голодовкой, привлекает внимание СМИ.
Через три дня Грей возвращается в офис и уводит Ли наверх, где купает и кормит ее. Пара женится и счастливо продолжает отношения доминирования и подчинения.
